【PrintCreator】添付ファイル内にある複数の画像ファイルを出力することはできますか？

できません。

最初に添付された画像ファイルのみ表示される仕様です。

詳細については、 フィールドの対応状況 をご参考ください。

複数の画像ファイルを出力したい場合は、添付ファイルフィールドを複数用意し、１フィールドに１ファイルというアプリの構成に設定する必要があります。